O que é o exercício de opções de ações significa

Ações do empregador.

Embora a sabedoria convencional sustente que você deve se sentar em suas opções até que elas estejam prestes a expirar para permitir que a ação aprecie e maximize seu ganho, muitos funcionários não aguentam esperar tanto tempo.

Existem muitas razões legítimas para se exercitar cedo. Entre eles:

1. Você perdeu a fé nas perspectivas de seu empregador e, portanto, em seu estoque.

2. Você está tendo uma overdose de ações da empresa. (Geralmente, é imprudente manter mais de 10% da sua carteira em ações do empregador.)

3. Você quer evitar ser empurrado para um suporte de imposto mais alto. Esperar para exercer todas as suas opções de uma só vez poderia fazer exatamente isso. Exercitar uma porção de cada vez pode aliviar o problema.

Uma maneira rápida de estimar o valor de suas opções é calcular quanto você gastaria depois de exercê-las e vender imediatamente as ações. (Lembre-se também que o imposto de renda será devido sobre esse ganho.)

É vital lembrar que, quando você detém ações que foram convertidas de opções exercidas, é o mesmo que fazer um investimento no estoque. Se você não estiver confortável com a possibilidade de um declínio, não segure os compartilhamentos.

Existem três maneiras básicas de exercitar as opções:

Este é o caminho mais simples. Você dá ao seu empregador o dinheiro necessário e recebe certificados de ações em troca. E se, quando chegar a hora de se exercitar, você não tiver dinheiro suficiente disponível para comprar as ações da opção e pagar qualquer imposto resultante?

Alguns empregadores permitem que você negocie ações da empresa que você já possui para adquirir ações opcionais. Essa estratégia tem o benefício adicional de limitar sua concentração no estoque da empresa. Nota: Você deve ter detido as ações ISO trocadas pelos períodos de detenção de um e dois anos para evitar que a troca seja tratada como uma venda e, portanto, incorrer em impostos.

Este é um caso em que você empresta de um corretor da bolsa o dinheiro necessário para exercer sua opção e, simultaneamente, vende pelo menos ações suficientes para cobrir seus custos, incluindo impostos e comissões do corretor. Qualquer saldo é pago a você em dinheiro ou ações.

Opções de ações do empregado: definições e conceitos-chave.

Antes de se aprofundar nos detalhes mais específicos das Opções de Ações do Funcionário (ESOs), é crucial ter uma compreensão dos termos básicos das opções. Veja uma breve descrição de 10 termos de opções importantes que você deve conhecer.

Opção de compra: Também conhecida simplesmente como uma "chamada", uma opção de compra dá ao comprador o direito, mas não a obrigação de comprar o título ou ativo subjacente a um determinado preço dentro de um período de tempo definido. O comprador de chamadas beneficia assim quando o título ou activo subjacente aumenta de preço.

(Opção) Exercício: Para um comprador de chamada, exercer uma opção significa executar o direito de comprar o título subjacente ao preço de exercício ou preço de exercício. Para um comprador, o exercício da opção significa executar o direito de vender o título subjacente ao preço de exercício ou preço de exercício.

Preço de Exercício ou Preço de Exercício: O preço pelo qual o ativo subjacente pode ser comprado (para uma opção de compra) ou vendido (para uma opção de venda); o preço de exercício ou preço de exercício é determinado no momento da formação do contrato de opção.

Data de Expiração: O último dia de validade de um contrato de opções, após o qual expira sem valor. O tempo de expiração é um fator determinante do preço de uma opção; Em termos gerais, quanto maior o tempo de expiração, maior o preço da opção.

In the money (ITM): Um termo que indica que a opção tem valor intrínseco, ou seja, para uma opção de compra, o preço de mercado do título subjacente é superior ao preço de exercício e, para uma opção de venda, o preço de mercado é inferior a colocar opção. Por outro lado, uma opção é considerada “out of the money” (OTM) se o preço de mercado do subjacente for inferior ao preço de exercício de uma opção de compra ou se o preço de mercado for superior ao preço de exercício de uma opção de venda. Diz-se que uma opção é "no dinheiro" (ATM) se o preço de mercado do subjacente for igual ao preço de exercício de uma opção de compra, bem como para uma opção de venda.

Valor Intrínseco: Uma opção de compra tem valor intrínseco se o preço de mercado do ativo subjacente for superior ao preço de exercício. Uma put tem valor intrínseco se o preço de mercado do ativo subjacente for menor que o preço de exercício.

Opção Premium: O preço pago por um comprador de opção ao vendedor da opção ou "escritor", geralmente cotado por ação. O prêmio é pago antecipadamente pelo comprador no momento da compra da opção e não é reembolsável.

Spread: A diferença entre o preço de mercado do título subjacente e o preço de exercício da opção, no momento do exercício.

Valor do tempo: um dos dois componentes - juntamente com o valor intrínseco - do preço ou prêmio de uma opção, o valor do tempo é qualquer prêmio além do valor intrínseco de uma opção. Para uma opção com valor intrínseco zero, o prêmio total é atribuível ao valor do tempo.

Subjacente (Ativo): O ativo financeiro ou a garantia na qual o preço de uma opção é baseado e que deve ser entregue ao comprador da opção mediante o exercício.

Agora, vamos analisar especificamente os ESOs e começar com os participantes - o beneficiário (funcionário) e o concedente (empregador). O beneficiário - também conhecido como o indicado - pode ser um executivo ou um empregado, enquanto o concedente é a empresa que emprega o beneficiário. O donatário recebe uma compensação de capital na forma de ESOs, geralmente com certas restrições, sendo que uma das mais importantes é o período de carência.

O período de aquisição é o período de tempo que um funcionário deve esperar para poder exercer seus ESOs. Por que o funcionário precisa esperar? Porque dá ao empregado um incentivo para um bom desempenho e ficar com a empresa. O vesting segue um cronograma pré-determinado que é estabelecido pela empresa no momento da concessão da opção.

Os ESOs são considerados investidos quando o funcionário tem permissão para exercer as opções e comprar as ações da empresa. Observe que as ações podem não ser totalmente adquiridas em certos casos, apesar do exercício das opções de ações, pois a empresa pode não querer correr o risco de os funcionários obterem um lucro rápido (exercendo suas opções e vendendo imediatamente suas ações) e saindo posteriormente a empresa.

Se você estiver na fila para uma concessão de opções, deverá analisar cuidadosamente o plano de opções de ações de sua empresa, bem como o contrato de opções, para determinar os direitos disponíveis e as restrições aplicadas aos funcionários. O plano de opções de compra de ações é elaborado pelo Conselho de Administração da empresa e contém detalhes sobre os direitos do beneficiário. O contrato de opções fornecerá os principais detalhes da opção concedida, como a programação de aquisição, como os ESOs serão adquiridos, as ações representadas pela concessão e o preço de exercício ou de exercício. Se você é um funcionário ou executivo-chave, pode ser possível negociar determinados aspectos do contrato de opções, como um cronograma de aquisição de direitos em que as ações se acumulam mais rapidamente ou um preço de exercício mais baixo. Também pode valer a pena discutir o acordo de opções com seu planejador financeiro ou gerente de riqueza antes de assinar na linha pontilhada.

Os ESOs geralmente são investidos em partes ao longo do tempo em datas pré-determinadas, conforme estabelecido no cronograma de aquisição de direitos. Por exemplo, você pode ter o direito de comprar 1.000 ações, com as opções adquirindo 25% ao ano durante quatro anos com um prazo de 10 anos. Assim, 25% dos ESOs, conferindo o direito de comprar 250 ações, seriam investidos em um ano a partir da data de concessão da opção, outros 25% seriam adquiridos dois anos após a data da concessão, e assim por diante.

Se você não exercer seus ESOs 25% após o primeiro ano, você terá um aumento cumulativo nas opções exercíveis; assim, após o segundo ano, você teria 50% de ESOs investidos. Se você não exercer nenhuma das opções do ESO nos primeiros quatro anos, você terá 100% dos ESOs investidos após esse período, que você poderá exercer total ou parcialmente. Como mencionado anteriormente, assumimos que os ESOs têm um prazo de 10 anos. Isto significa que depois de 10 anos, você não teria mais o direito de comprar ações; portanto, os OENs devem ser exercidos antes que o período de dez anos (contados a partir da data da outorga da opção) esteja em alta.

Pagando pelo estoque.

Continuando com o exemplo acima, digamos que você exerça 25% dos ESOs quando eles forem adquiridos após um ano. Isso significa que você receberia 250 ações da empresa ao preço de exercício.

Deve ser enfatizado que o preço que você tem que pagar pelas ações é o preço de exercício ou o preço de exercício especificado no contrato de opções, independentemente do preço de mercado real da ação. O imposto retido na fonte e outros impostos estaduais e federais relacionados ao imposto de renda são deduzidos neste momento pelo empregador, e o preço de compra normalmente incluirá esses impostos no custo de compra do preço da ação.

Você precisaria inventar o dinheiro para pagar pelo estoque. Esse é um bom problema, especialmente se o preço de mercado for significativamente mais alto do que o preço de exercício, mas isso significa que você pode ter um problema de fluxo de caixa no curto prazo.

O exercício em numerário - em que o pagamento tem de ser feito em numerário para acções compradas pelo exercício de um ESO - é o único meio de exercício de opções permitido por alguns empregadores. No entanto, outros empregadores agora permitem o exercício sem dinheiro, que envolve um acordo feito com um corretor ou outra instituição financeira para financiar o exercício da opção em um curto prazo, e então o empréstimo é quitado com a venda imediata de todo ou parte do empréstimo. o estoque adquirido.

O ESO Spread e Tributação.

Agora chegamos ao ESO Spread. Como as ações adquiridas podem ser imediatamente vendidas no mercado pelo preço em vigor, quanto maior o preço de mercado for do preço de exercício, maior o “spread” e, portanto, a remuneração (não o “ganho”) auferida pelo funcionário. Como será visto mais adiante, isso desencadeia um evento fiscal pelo qual o imposto de renda comum é aplicado ao spread.

Os seguintes pontos devem ser levados em conta no que diz respeito à tributação do ESO (consulte Obter o máximo proveito das opções de ações do empregado):

A concessão da opção em si não é um evento tributável. O beneficiário ou oponente não é confrontado com um passivo fiscal imediato quando as opções são concedidas pela empresa. Observe que normalmente (mas nem sempre), o preço de exercício dos ESOs é definido pelo preço de mercado das ações da empresa no dia da outorga da opção. A tributação começa no momento do exercício. O spread (entre o preço de exercício e o preço de mercado) também é conhecido como o elemento de barganha na linguagem fiscal, e é tributado às alíquotas normais de imposto de renda porque o IRS o considera como parte da remuneração do empregado. A venda das ações adquiridas aciona outro evento tributável. Se o empregado vender as ações adquiridas por menos ou até um ano após o exercício, a transação seria tratada como um ganho de capital de curto prazo e seria tributada às alíquotas normais de imposto de renda. Se as ações adquiridas forem vendidas mais de um ano após o exercício, elas se qualificarão para a menor taxa de imposto sobre ganhos de capital.

Vamos demonstrar isso com um exemplo. Digamos que você tenha ESOs com um preço de exercício de US $ 25 e, com o preço de mercado da ação em US $ 55, deseje exercer 25% das 1.000 ações concedidas a você de acordo com seus ESOs.

Você precisaria, portanto, pagar US $ 6.250 (ignorando os impostos no momento) pelas ações (US $ 25 x 250 ações). Como o valor de mercado das ações é de $ 13.750, se você vender imediatamente as ações adquiridas, você obterá um lucro antes dos impostos de $ 7.500. Esse spread é tributado como receita ordinária em suas mãos no ano de exercício, mesmo se você não vender as ações. Este aspecto pode dar origem ao risco de uma enorme responsabilidade fiscal, se você continuar a manter as ações e despenca em valor, como milhares de trabalhadores no setor de tecnologia descobriram no rescaldo do “naufrágio tecnológico” de 2000-02 (ver “As opções de ações dos trabalhadores da tecnologia se transformam em pesadelos fiscais”.

Vamos recapitular um ponto importante - por que você é tributado no momento do exercício do ESO? A capacidade de comprar ações com um desconto significativo para o preço de mercado atual (um preço de barganha, em outras palavras) é visto pelo IRS como parte do pacote de remuneração total fornecido a você pelo seu empregador e, portanto, é tributado em seu imposto de renda. taxa. Assim, mesmo se você não vender as ações adquiridas de acordo com o seu exercício de PES, você acionará um passivo fiscal no momento do exercício.

Tabela 1: Exemplo de Spread e Tributação do ESO.

Valor Intrínseco vs. Valor no Tempo para os ESOs.

O valor de uma opção consiste em valor intrínseco e valor de tempo. O valor do tempo depende da quantidade de tempo restante até a expiração (a data em que os ESOs expiram) e várias outras variáveis. Dado que a maioria dos ESOs tem uma data de expiração declarada de até 10 anos a partir da data da concessão da opção, seu valor de tempo pode ser bastante significativo. Embora o valor do tempo possa ser facilmente calculado para as opções negociadas em bolsa, é mais difícil calcular o valor do tempo para opções não negociadas, como os ESOs, uma vez que o preço de mercado não está disponível para eles.

Para calcular o valor do tempo para seus ESOs, você teria que usar um modelo de precificação teórica como o conhecido modelo de precificação de opções Black-Scholes (consulte ESOs: Usando o Modelo Black-Scholes) para calcular o valor justo de seus ESOs. Você precisará inserir dados como o preço de exercício, o tempo restante, o preço da ação, a taxa de juros livre de risco e a volatilidade no Modelo, a fim de obter uma estimativa do valor justo do ESO. A partir daí, é um exercício simples calcular o valor do tempo, como pode ser visto na Tabela 2. Lembre-se de que o valor intrínseco - que nunca pode ser negativo - é zero quando uma opção está “no dinheiro” (ATM) ou “fora de o dinheiro ”(OTM); para essas opções, todo o seu valor, portanto, consiste apenas em valor de tempo.

O exercício de um ESO irá capturar o valor intrínseco, mas geralmente dá o valor do tempo (supondo que haja algum), resultando em um custo de oportunidade oculto potencialmente grande. Suponha que o valor justo calculado de seus ESOs seja de US $ 40, conforme mostrado na Tabela 2. A subtração do valor intrínseco de US $ 30 dá aos seus ESOs um valor de tempo de US $ 10. Se você exercitar seus ESOs nessa situação, estará dando um valor de tempo de US $ 10 por ação ou um total de US $ 2.500 com base em 250 ações.

Tabela 2: Exemplo de valor intrínseco e valor do tempo (no ESO do Money)

O valor dos seus ESOs não é estático, mas flutuará ao longo do tempo com base nos movimentos das principais informações, como o preço do estoque subjacente, o prazo até a expiração e, acima de tudo, a volatilidade. Considere uma situação em que seus ESOs estão fora do dinheiro, ou seja, o preço de mercado das ações está agora abaixo do preço de exercício das ESOs (Tabela 3).

Tabela 3: Exemplo de Valor Intrínseco e Valor do Tempo (Out of the Money ESO)

Seria ilógico exercer seus ESOs neste cenário por dois motivos. Em primeiro lugar, é mais barato comprar as ações no mercado aberto a US $ 20, em comparação com o preço de exercício de US $ 25. Em segundo lugar, ao exercer seus ESOs, você estaria liberando US $ 15 do valor do tempo por ação. Se você acha que a ação chegou ao fundo e deseja adquiri-la, seria muito mais preferível simplesmente comprá-la por US $ 25 e reter seus ESOs, aumentando o seu potencial (com algum risco adicional, já que agora você também possui as ações) ).

Quando você deve exercer suas opções de ações?

As opções de estoque têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter um longo período de tempo para decidir se e quando comprar as ações de seu empregador a um preço fixo deve ter um valor tremendo. É por isso que as opções de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do funcionário são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em bolsa para uma explicação mais detalhada). Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.

Taxas de imposto impulsionam a decisão para o exercício.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantia de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações de Incentivo (a forma mais comum de opções de empregados): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda comum e o imposto de ganhos de capital a longo prazo muito mais baixo.

É provável que você incorra em uma AMT se exercer suas opções após o valor justo de mercado ter subido acima do preço de exercício, mas não as vender. A AMT que você provavelmente incorrerá será a alíquota federal de AMT de 28% vezes a quantia pela qual suas opções foram avaliadas com base em seu preço de mercado atual (você paga apenas AMT estadual com um nível de renda que poucas pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação 409A mais recente solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (consulte As cartas de oferta de razão não incluam um preço de exercício para obter uma explicação de como as avaliações 409A funcionam) e o preço de mercado público pós IPO.

Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar.

Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar ações ordinárias de seu empregador a $ 2 por ação, a avaliação mais recente de 409A valoriza suas ações ordinárias em $ 6 por ação e você exercita 10.000 ações, então você deve uma AMT de $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver as suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos após elas terem sido outorgadas), pagará uma taxa combinada de ganhos de capital federais mais estaduais-marginais de longo prazo. de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam acima de US $ 2 por ação (supondo que você ganhe US $ 255.000 como casal e mora na Califórnia, como é o caso mais comum dos clientes da Wealthfront). A AMT que você pagou será creditada contra os impostos que você deve ao vender suas ações exercidas. Se assumirmos que você acaba vendendo suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado de ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x (US $ 2)) menos os US $ 11.200 pagos anteriormente. net $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como funciona o imposto mínimo alternativo, consulte Melhorando os Resultados Fiscais de sua Opção de Compra de Ações ou Restricted Stock Grant, Parte 1.

Se você não exercer nenhuma de suas opções até que sua empresa seja adquirida ou vá a público e você venda imediatamente, você pagará as taxas de imposto de renda sobre o valor do ganho. Se você é um casal californiano casado que em conjunto fatura US $ 255.000 (novamente, cliente médio da Wealthfront), sua alíquota de imposto de renda comum e federal do 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado do exemplo acima, mas você esperar para exercer até o dia em que você vender (ou seja, um exercício no mesmo dia), então você deve impostos de renda ordinários de $ 68.320 (20.000 x 42,7% x ($ 10 & # 8211; US $ 2)). Isso é muito mais do que no caso anterior de ganhos de capital de longo prazo.

83 (b) As eleições podem ter um valor enorme.

Você não deve impostos no momento do exercício, se você exercer suas opções de ações quando o seu valor justo de mercado é igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição no tempo. Qualquer valorização futura será tributada a taxas de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão antes de vender. Se você vender em menos de um ano, então você será tributado em taxas de renda ordinárias.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.

A maioria das empresas oferece a você a oportunidade de exercitar suas opções de ações antecipadamente (ou seja, antes que elas estejam totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e exercer antecipadamente todas as suas opções, seu empregador recomprará suas ações não investidas ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca poderá vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).

Os cenários em que faz sentido se exercitar antecipadamente.

Existem provavelmente dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:

No início do seu mandato, se você é um funcionário muito cedo ou uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que deseja arriscar.

Cenário dos Funcionários Iniciais.

Empregados muito iniciais são tipicamente opções de ações emitidas com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que tenha recebido 200.000 ações. Pode fazer muito sentido exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação 409A, se você puder realmente se dar ao luxo de perder tanto dinheiro. Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Alta probabilidade de sucesso.

Digamos que você seja o funcionário número 80 a 100, recebeu uma oferta da ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exercita todas as suas ações e seu empregador falha. Será muito difícil recuperar-se dessa perda de US $ 40.000 (e da AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esta razão, sugiro apenas o exercício de opções com um preço de exercício acima de $ 0,10 por ação, se você estiver absolutamente certo de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, pode ser que você não acredite que sua empresa esteja pronta para abrir o capital.

O melhor momento para se exercitar é quando a sua empresa faz um pedido de IPO.

Anteriormente, neste post, expliquei que as ações exercidas qualificam-se para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixa se tiverem sido detidas por mais de um ano após o exercício e suas opções tiverem sido concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido se exercitar mais de um ano antes de você poder realmente vender. Para encontrar o momento ideal para o exercício, precisamos trabalhar de trás para frente quando as suas ações provavelmente serão líquidas e valorizadas pelo que você achará um preço justo.

As ações dos funcionários geralmente são impedidas de serem vendidas nos primeiros seis meses após a empresa ter se tornado pública. Como explicamos em O Único Dia Para Evitar Vender Suas Ações da Empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o referido bloqueio de subscrição de seis meses ser liberado. Geralmente, há um período de três a quatro meses, desde o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso significa que é improvável que você venda pelo menos um ano após a data em que sua empresa registra uma declaração de registro junto à SEC para ir a público (quatro meses aguardando para ser tornada pública + seis meses de bloqueio + dois meses aguardando sua recuperação). Portanto, você assumirá o risco mínimo de liquidez (ou seja, tenha seu dinheiro amarrado pelo menor período de tempo sem poder vender) se não exercer até que sua empresa informe que solicitou uma oferta pública inicial de ações.

Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Em nosso post, VC Estratégias Vencedoras Para Ajudar Você a Vender Ações IPO Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou na maior parte apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíam o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.

Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Não creio que você possa se arriscar a exercer suas opções de ações antes que os arquivos da sua empresa sejam divulgados se você valer apenas US $ 20.000. Meu conselho muda se você vale US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, de modo que se exercitar um pouco mais cedo, uma vez que esteja convencido de que sua empresa será altamente bem-sucedida (sem o benefício de um registro de IPO), pode fazer sentido. Exercer mais cedo provavelmente significa um AMT mais baixo porque o valor de mercado atual de seu estoque será menor. Geralmente, aconselho as pessoas a não arriscar mais do que 10% de seu patrimônio líquido se quiserem se exercitar muito antes da data de registro do IPO.

A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital de longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo e a taxa de imposto de renda comum. A taxa federal de AMT é de 28%, que é aproximadamente a mesma que a taxa de imposto sobre ganhos de capital a longo prazo marginal combinada de 28,1%. Em contraste, um cliente Wealthfront médio geralmente paga uma taxa combinada de imposto de renda federal e estadual de 39,2% (consulte Melhorando os Resultados Fiscais da sua Opção de Compra ou Restricted Stock Grant, Parte 1 para um cronograma de alíquotas do imposto de renda federal). Portanto, você não pagará mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar antecipadamente (e será creditado contra o imposto pago quando você vender suas ações), mas ainda precisará gerar o dinheiro pagá-lo, o que pode não valer o risco.

Procure a ajuda de um profissional.

Existem algumas estratégias tributárias mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações de empresa pública que destacamos em Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Ações ou Concessão de Ações Restritas, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão com o conselho indicado acima se você considerar apenas o exercício de ações da empresa privada. De acordo com os termos mais simples: só se exercite cedo se você for um funcionário ou se sua empresa estiver prestes a se tornar pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrate um bom contador que tenha experiência com estratégias de exercício de opções de ações para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não vai tomar com muita frequência e não vale a pena errar.

As informações contidas no artigo são fornecidas para fins informativos gerais e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas aos investidores que se tornam clientes Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve sua graduação na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.

O que significa exercer as opções de ações?

Quando você tem uma opção de compra de ações, você tem o direito, mas não a obrigação, de comprar ou vender uma ação a um preço especificado. Para exercer as opções de ações, você decide comprar ou vender ações.

Tipos de opções de ações.

Algumas empresas dão aos seus funcionários opções de ações: a opção de comprar ações da empresa a um preço especificado. Você também pode comprar opções de ações em muitas ações disponíveis através de uma corretora. Com uma opção de compra de ações, você paga uma taxa pelo direito de comprar um número específico de ações de uma ação específica a um preço específico (preço de exercício) por uma data de expiração. Com uma opção de compra de ações, você paga uma taxa pelo direito de vender uma ação pelo preço de exercício até a data de expiração da opção.

Dentro e fora do dinheiro.

"No dinheiro" significa que, se você exercer uma opção de ações, ganhará dinheiro. Por exemplo, suponha que uma ação seja vendida a US $ 10 por ação e você tenha a opção de comprá-la por US $ 8 por ação. Se você exercer sua opção, terá um ganho imediato de US $ 2 por ação. Por outro lado, se uma ação for vendida por US $ 10 por ação e você tiver a opção de comprá-la por US $ 12 por ação, a opção estará fora do dinheiro. Você teria uma perda imediata se exercitasse sua opção.

Exercendo Opções de Ações da Companhia.

Se você tiver opções de ações da empresa, poderá exercê-las de três maneiras: pagar em dinheiro, trocar ações da empresa que já possui ou fazer um "exercício sem dinheiro". Pagar em dinheiro pelas ações é a maneira mais fácil de exercitar as opções. Além disso, algumas empresas permitem que você negocie ações da empresa que você já possui para obter as ações de uma opção de ações.

Em um exercício sem dinheiro, você empresta o dinheiro que precisa para exercer sua opção com um corretor da bolsa e, ao mesmo tempo, vende o suficiente das ações que recebe para pagar o empréstimo e cobrir seus custos, incluindo impostos e comissões do corretor.

Opções de exercício.

Opções de exercício.

Definição de Opções de Exercício:

As chamadas e ofertas dão ao proprietário o direito de comprar ou vender uma ação a um determinado preço até uma determinada data. Quando o titular dessa opção de compra ou venda tem uma opção "in-the-money" e decide comprar ou vender a ação, diz-se que está "exercendo" sua opção. No entanto, só porque uma opção é "in-the-money", isso não significa que é sempre no melhor interesse do titular da opção para mantê-lo. Na maioria das vezes, o detentor da opção fica melhor apenas vendendo a opção de volta ao preço de mercado atual. Isso ocorre porque o preço da opção é geralmente mais alto do que o "valor intrínseco", ou o valor que a opção é realmente "in-the-money". Na data de vencimento, quando os mercados estão prestes a fechar, geralmente faz sentido exercê-los.

Quando exercitar uma opção de chamada.

Se você possui uma opção de compra e o preço da ação é MAIOR do que o preço de exercício, então faz sentido para você exercitar sua ligação. Dessa forma, você pode comprar as ações a um preço menor e vendê-las imediatamente ao mercado pelo preço mais alto.

Quando exercitar uma opção de venda.

Se você possui uma opção de venda e o preço da ação é MENOR do que o preço de exercício, então faz sentido para você exercitar sua opção de venda. Dessa forma, você pode vender a ação a um preço mais alto e imediatamente comprá-la pelo preço mais baixo.

Exemplo de exercício de suas opções: Se você comprou 100 ações da Apple Computer (AAPL) por US $ 335 e teme que o preço fique abaixo de US $ 300, pode comprar uma opção de venda AAPL com um preço de exercício de US $ 300. Dessa forma, se o preço cair para US $ 275, você poderá exercer sua opção e vender suas ações por US $ 300. Por favor, note que você não "tem que" vender suas ações da AAPL em US $ 300! Se o preço no mercado é de US $ 350, então é claro que você pode vender suas ações no mercado a US $ 350. É por isso que é chamado uma opção - é uma opção e não uma obrigação.

Aqui estão os 10 melhores conceitos que você deve entender antes de fazer sua primeira troca real:

Três maneiras de evitar problemas fiscais quando você exercita opções.

Eu amo o filme Wall Street porque a busca obstinada de Gordon Gekko por dinheiro levou à sua queda. Esta não é apenas uma história de Hollywood. No meu papel anterior como contador de impostos no Vale do Silício, vi muitos executivos e funcionários se tornarem gananciosos também. Ao tentar obter um ganho antecipado nas ações de sua empresa, eles exerceram tantas opções de ações que não tinham dinheiro suficiente para pagar os impostos devidos sobre seus ganhos.

Um número surpreendentemente grande de pessoas cai nessa armadilha. Alguns deles são apenas mal informados. Outros, eu acredito, são superados por sua ganância: isso faz com que eles esqueçam que os preços das ações podem cair ou subir, ou os impede de abraçar um plano racional para pagar os impostos.

Até um riacho.

Na maioria dos casos, quando você exerce suas opções, o imposto de renda será devido sobre o excesso do valor da opção (definido pelo conselho de administração da empresa, se for privado, ou pelo mercado, se for público) sobre seu exercício. preço.

Se você tem opções não qualificadas (“Non quals” ou NQOs), seu empregador deve reter os impostos quando você exerce suas opções, como se tivesse recebido um bônus em dinheiro. O empregador decide quanto reter, com base nas diretrizes do IRS e dos estados. A menos que você vender ações no momento do exercício para cobrir sua retenção, você terá que escrever um cheque ao seu empregador para os impostos retidos.

Se você tem opções de ações de incentivo (ISOs), seu empregador não reterá impostos. Isso significa que você deve se autorregular e reservar os impostos que você deve.

Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos.

Se você tem NQOs ou ISOs, precisará reservar dinheiro em outra conta, como uma conta de poupança ou de mercado financeiro, para pagar impostos. Se você não tiver recursos para pagar o imposto devido em um exercício de opção, considere exercer menos opções para não criar uma obrigação de imposto de renda que não possa pagar.

A seguir estão dois cenários que mostram o que pode acontecer se você ficar ganancioso e exercitar tantas opções (não qualificadas ou ISOs) quanto possível sem um plano. Você pode encontrar-se em um pântano financeiro, preso devido a mais impostos do que você tem dinheiro em mãos para pagar.

CENÁRIO NQO.

Você exerce uma opção de ações não qualificadas quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.

Sua renda de compensação tributável é de US $ 100.

Suponha que você esteja nos mais altos escalões de imposto de renda federal e estadual, portanto você deve 50% do ganho ao governo.

Seu imposto sobre o exercício é de US $ 50. Você deve passar um cheque para seu empregador pelos US $ 35 de impostos federais e estaduais que a empresa deve reter. Você ainda deve US $ 15 em impostos.

Nesse ponto, você possui ações no seu empregador, pagou US $ 10 para exercer as opções e US $ 35 para retenção de impostos.

O que acontece depois?

O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.

O resultado final é que você não tem ações, gastou US $ 35 para impostos e ainda deve US $ 15 em impostos (os US $ 10 para o NQO e US $ 10 para zero).

Coloque zeros suficientes atrás desses números e você poderá ver como isso se torna um problema.

Sim, a perda de US $ 100 na venda de ações é dedutível, mas é uma perda de capital. A dedução da perda pode estar sujeita a limites anuais, portanto, sua economia fiscal pode não ser realizada por muitos anos.

CENÁRIO ISO.

Você exerce um ISO quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.

Você não tem renda tributável para fins tributários regulares e renda tributável de $ 100 para fins de imposto mínimo alternativo (AMT). O exercício da ISO provavelmente fará com que você fique sujeito à AMT para fins federais e pode fazer com que você fique sujeito à AMT para fins estatais, portanto, suponha que você deva 35% do ganho ao governo.

Portanto, seu imposto sobre o exercício é de US $ 35 e, como os empregadores não retêm impostos sobre os exercícios da ISO, você deve estar preparado para pagar esses US $ 35 com seus próprios recursos.

Neste momento, você possui ações do seu empregador, pagou US $ 10 para exercer opções e tem uma obrigação de imposto de US $ 35.

O que acontece depois?

O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende seu estoque.

O resultado final é que você não tem ações, mas você ainda deve US $ 35 em impostos (os US $ 10 para exercer ISOs e US $ 10 a partir da venda de ações para zero).

Foi nos casos de ISOs [1] que eu via com mais frequência pessoas em pesadelos na Receita Federal, com impostos na casa das centenas de milhares ou mesmo milhões que eles não conseguiam pagar.

Como no caso de exercícios não qualificados, a perda de US $ 100 é dedutível, mas pode estar sujeita a limites anuais. Observe também que você terá uma base diferente em seu estoque para propósitos regulares de imposto e AMT, bem como uma transferência de crédito AMT, que deve ser levada em consideração.

Esses cenários parecem improváveis? Eu já vi versões deles acontecerem dezenas de vezes, o suficiente para eu contar essa história de advertência sempre que posso.

O que pode ser feito para evitar um problema em potencial?

• Se o seu empregador é público, considere a venda de pelo menos o suficiente de ações em exercício para pagar sua responsabilidade fiscal final. Isso é comumente chamado de exercício sem dinheiro. No exercício, você imediatamente vende ações suficientes para pagar tanto o preço de exercício quanto o imposto antecipado. (Mas lembre-se que você ainda deve reservar algum dinheiro para o imposto incremental devido).

Se você não tem o suficiente para pagar os impostos, considere exercer menos opções.

• Exercite menos opções para que você reserve dinheiro para pagar impostos. Essa é a escolha mais difícil para muitas pessoas, porque temem que, se não agirem agora, tenham perdido uma grande oportunidade em potencial.

• Considere exercitar suas opções de maneira escalonada. Se você possui ações de opções exercidas anteriormente, isso lhe dá a oportunidade de vender as ações à medida que você exerce opções adicionais. Essa escolha pode ser particularmente benéfica se o estoque for mantido por mais de um ano e o ganho associado se qualificar para o tratamento fiscal favorável de ganho de capital a longo prazo.

Gerencie seu risco de desvantagem.

Seja tão racional quando se trata de suas opções como você é quando você está planejando sua carteira de investimentos. Os valores das ações nem sempre aumentam com o tempo. Parte do que você está fazendo é gerenciar os riscos negativos. Isso pode significar abrir mão de algumas das vantagens em potencial para evitar uma queda catastrófica.

Ser ganancioso ou despreparado e apostar todos os seus recursos no futuro das ações de seu empregador pode gerar algumas consequências financeiras inesperadas e indesejáveis.

Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação.

Sobre o autor.

Bob Guenley era contador de impostos para executivos do Vale do Silício dos anos 80 até os anos 2000 e atualmente trabalha para uma empresa líder de capital de risco.